Производство этилацетата путем этерификации

Этилацетат — самый знакомый сложный эфир этанола, который вы легко можете вспомнить по его регулярному использованию в нашей повседневной жизни. Его также называют этилэтаноатом, обычно сокращенно EtOAc или EA. Это один из ингредиентов, отвечающих за характерный запах бананового цветка или перезрелого плода, имеет высокий уровень этилацетата. Он производится в больших масштабах для использования в качестве растворителя. Этилацетат может растворять до 3 процентов воды и имеет растворимость 8 процентов в воде при комнатной температуре. При повышенной температуре его растворимость в воде выше. Он нестабилен в присутствии сильных водных оснований и кислот.

Он даже более знаком, поскольку присутствует в качестве одного из ингредиентов жидкости для снятия лака. Этилацетат также присутствует во всех сортах пива, так как является естественной частью процесса ферментации дрожжами. Этот вкус играет важную роль в общем профиле пива.

Вообще говоря, этилацетат представляет собой бесцветную жидкость с характерным сладковатым запахом. Он используется в клеях, чае и кофе без кофеина, а также в сигаретах.

Он также используется в красках в качестве активатора или отвердителя. Этилацетат присутствует в кондитерских изделиях, парфюмерии. В парфюмерии он быстро испаряется, оставляя на коже только аромат духов.

Процесс синтеза

Этилацетат синтезируют с помощью реакции этерификации Фишера из этанола и уксусной кислоты, как правило, в присутствии кислотного катализатора, такого как концентрированная серная кислота. Этерификация Фишера — это особый тип этерификации путем кипячения карбоновой кислоты и спирта в присутствии кислотного катализатора. Реакция была впервые описана Эмилем Фишером и Артуром Шпейером в 1895 году.

Эта смесь превращается в сложный эфир с выходом около 65% при синтезе при комнатной температуре

канал₃ канал₂ ОН + СН₃ СООН → СН₃ COOCH₂ канал₃ + Н₂ О

Реакция может быть ускорена кислотным катализом, а равновесие может быть сдвинуто вправо удалением воды. Его также получают в промышленности по реакции Тищенко, путем соединения двух эквивалентов ацетальдегида в присутствии алкоксидного катализатора

2 канала₃ CHO → CH₃ COOCH₂ канал₃

Кремневольфрамовая кислота используется для производства этилацетата путем алкилирования уксусной кислоты этиленом

С₂ Н₄ + канал₃ СО₂ H → CH₃ СО₂ С₂ Н₅

Синтез этилацетата дегидрированием этанола

Специализированный промышленный маршрут предполагает каталитическую дегидрирование этанола. Этот метод более рентабелен, чем этерификация, но применяется с избытком этанола на химическом заводе. Обычно дегидрирование меди проводят при повышенной температуре, но ниже 250 °C.

Реакция Тищенко

Его также можно получить по реакции Тищенко путем объединения двух эквивалентов ацетальдегида в присутствии алкоксидного основания в качестве катализатора. Этот способ является коммерческим методом производства этилацетата.

© Статья WOC

Для связи с автором почта:[email protected]